Chimie analytique

Interpréter un Spectre RMN

Méthode d'interprétation des spectres RMN du proton (¹H) pour déterminer la structure d'une molécule organique : déplacement chimique, intégration, multiplicité.

Introduction

La RMN (Résonance Magnétique Nucléaire) du proton est la technique la plus puissante pour déterminer la structure d'une molécule organique. Le spectre RMN fournit trois informations clés : le déplacement chimique δ (environnement chimique), l'intégration (nombre relatif de protons) et la multiplicité (nombre de voisins). Cette fiche détaille la méthode d'interprétation étape par étape.

Contenu détaillé

1. Déplacement chimique δ (ppm)

  • •Référence : TMS (tétraméthylsilane) à δ = 0 ppm
  • •Alkyle R-CH₃ : δ ≈ 0,9-1,5 ppm
  • •CH adjacent à C=O ou O : δ ≈ 2,0-4,5 ppm
  • •Aldéhyde R-CHO : δ ≈ 9,5-10,0 ppm
  • •Aromatique Ar-H : δ ≈ 6,5-8,0 ppm
  • •OH alcool : δ ≈ 1-5 ppm (variable, échangeable, souvent large)

2. Intégration et multiplicité

  • •Intégration : la hauteur de la courbe d'intégration est proportionnelle au nombre de H
  • •Rapport des intégrations = rapport du nombre de protons équivalents
  • •Règle des (n+1) : un signal de H ayant n voisins non équivalents est un multiplet à (n+1) pics
  • •Singulet (s) : 0 voisin, doublet (d) : 1 voisin, triplet (t) : 2 voisins, quadruplet (q) : 3 voisins

3. Méthode d'interprétation complète

  • •1. Calculer le degré d'insaturation DI = (2C + 2 + N - H - X)/2
  • •2. Compter le nombre total de H et le comparer au spectre (somme des intégrations)
  • •3. Identifier les groupes de protons équivalents à partir des signaux
  • •4. Attribuer chaque signal : δ → environnement, intégration → nombre de H, multiplicité → voisins
  • •5. Reconstituer la molécule en assemblant les fragments compatibles

Étapes clés

Étape 1 : Formule brute

Calculer DI et identifier les éléments d'insaturation (C=C, C=O, cycle)

Étape 2 : Nombre de signaux

Compter les signaux = nombre de groupes de H équivalents

Étape 3 : Attribution

Pour chaque signal : lire δ, intégration et multiplicité

Étape 4 : Structure

Assembler les fragments pour proposer une structure cohérente

Vocabulaire

Déplacement chimique δ : Position du signal en ppm, caractéristique de l'environnement chimique du proton
Protons équivalents : Protons ayant le même environnement chimique (même signal RMN)
Multiplicité : Nombre de pics d'un signal, lié au nombre de protons voisins non équivalents
TMS : Tétraméthylsilane Si(CH₃)₄, référence interne à δ = 0 ppm

Sujets type Bac

  • 1Identifier une molécule organique à partir de son spectre RMN et de sa formule brute
  • 2Attribuer les signaux d'un spectre RMN à chaque groupe de protons d'une molécule connue
  • 3Distinguer deux isomères par comparaison de leurs spectres RMN
← Retour aux méthodesToutes les fiches Physique-Chimie